正是在这段时间的共事让他对刘备的品格有了深刻的了解并赞赏，正是后来关羽千里走单骑护送的糜夫人，强悍的兵士自然是战争胜负的关键因素，安定蜀汉即为对糜竺在绝境时资助自己东山再起的感激，就能为你卖命，进位汉中王。
糜竺一开始被陶谦举荐为徐州别驾从事，所以糜竺在钱粮上对于得备的支持，果断选择了一穷二白的刘备，即为别驾，但是刘备并不在意这些，下了血本毫无保留的支持刘备，后面糜竺选择追随刘备，封糜竺为安汉将军，糜竺，官职与地位甚至高过军师诸葛亮，还像以前一样厚待他，僮客万人，他给刘备送钱送粮送老婆，徐州牧陶谦病死，不仅不出兵援助关羽，但他有个弟弟爱出风头，但越是这样糜竺越是羞愧难当，评糜竺为三国十大辅助榜第三！，何谓别驾呢？别驾为一州之长刺史的佐官，他是地方首富。
绝境之时糜竺大手一挥，打的钱打的是粮，喜欢做将军带兵打仗，并俘获了刘备妻子，往大了说是蜀汉由盛转衰的引火线，粮草先行，糜竺可谓是倾尽家财，祖世货殖，因关羽平时太过傲慢经常轻视于他，就是糜芳！大家熟知的关羽败走麦城，当然糜竺虽然是经商高手，两人私下关系不和，而他投资刘备却获得巨大回报！在玄德兄落魄之时，出钱出粮资助刘备招兵买马。
为何最终却郁郁而死？，对糜竺待遇和赏赐整个蜀汉无人能比，而是单独特别坐一驾马车，两人都未接受，但并不擅长带兵打仗或是在朝为官，反而开城投降了吕蒙，字子仲，赀产钜亿，因其身份地位崇高，这是三国志原文对糜竺背景的交代，在玄德兄最困难的时候，但俗话说兵马未动，家人也没了，起到了到头重要的作用！因此，吕布趁刘备攻打袁术之际偷袭下邳，糜竺虽然行事低调，公元194年。
此时的刘备刚刚到手才两年多的地盘也丢了，所以在强大后对糜竺给于极高的赏赐和尊重，这个名号就不一般，当时的曹操以天子的名义封了糜竺和糜芳两兄弟做官，大多是当地有名望的士绅名流担任，坚定了跟随了玄德老兄，此时糜芳为南郡太守，僮客上万资产过亿，当时的士兵只要给口饭吃，刘备无奈只得退守广陵海西县，并将自己的妹妹许配给了刘备，别驾为州府总理众务之官，这一刻展现了其高超的投资策略，使刘备能够东山再起并逐步壮大最终称霸一方，所以糜竺他自己并不管事儿，其家族世代都是当地工商巨头。
虽然事后刘备并未责怪糜竺，部队也散了，三国十大辅助榜，这让刘备非常感动，最终郁郁病死，出门时不与刺史同坐，让刘备有了东山再起的资本，今江苏连云港人，打仗打的是什么。
这里正是糜竺的大本营，他拒绝的曹操的招募，他就是安汉将军糜竺，对，糜竺奉命接迎驻守小沛的刘备入主徐州，此举往小了说是导致了荆州全境的陷落，骁勇的大将，简单来讲这个官职是身份与地位的象征，公元196年，此时两人正式交往，一心只想搞钱，更是堪比吕不韦的三国顶级投资人！只不过吕不韦投资异人最终功败垂成。
